免許証の併記（原付→原付・小特→普通・原付・小特・・・）をしていれば初

免許証の併記（原付→原付・小特→普通・原付・小特・・・）をしていれば初回講習（２時間）を受けずに免許保有年数が５年以上になりえます。
これによって免許保有年数が５年を経過し、かつ無事故無違反であれば最初の講習（原付免許取得後から数えて一番最初に受ける更新講習）は優良者講習（３０分）になるのですか？

何を言ってるのか、良く分からない
優良は更新日の４０日前の５年間が対象で
免許取得からの年月は、関係がない
（正確には、取得から５年と４０日以上経過者で対象）

はい。その解釈で合ってますよ。

最初の原付から5年以上経ち更新期間内に何かの免許
主なら自動二輪を取得し併記すれば違反が一度もなければ
優良者講習さえなしに併記出来る、私は一昨年大型二輪を
更新期間内に併記し（誕生日前だったので4年のGOLD）講習は
無しでした。

まずは原付を取得する。すると、3回目の誕生日の1ヶ月免許取得後、最初の誕生日が過ぎたら、小特を取得・併記をする。
この時に交付される免許証は、3回目の誕生日の1ヶ月先までの免許証になるので、前の免許証と比べると1年延びることになります。
もし、2回目の誕生日を過ぎてから小特を取得すれば、2年延びることになります。
併記を繰り返していけば、更新をせずに免許の有効期限を延ばしていけます。
併記なので、更新者講習の対象にはなりません。
無事故無違反が原則ですが、この途中で最初の免許(原付)を取得してから5年が経過して、何らかの免許を取得・併記をすると、｢優良｣(ゴールド)になります。

ええ、そうなりますね。