私の職場の男性が今月自動車免許の更新で、講習へいってきたはずなのですが、

私の職場の男性が今月自動車免許の更新で、講習へいってきたはずなのですが、朝9時くらいに普通に出勤してきて、「もう更新行ってきました。」と言ったんです。2時間は普通にかかるし不思議だっ
たのですがその後、また28日に講習を受けにいくので午後休みます。とのこと。彼の誕生日は先月の20日だから28日ではとっくに過ぎていますし、信用できません。免許更新に講習だけ別の日に受けて、更新日すぎても大丈夫ってこんなことってあるんですか？

職場の人は、最寄の警察署で更新手続きを行っているのかもしれません。運転免許試験場で行進を行うと、その日に「更新者講習」を受けて、それが終了後に免許証が交付されます。
しかし、警察署で行うとまず手続きのみをして、「講習は後日」というところがあります。警察署には、講習を行えるような広い場所がないからです。場合によっては数十人の人が講習に来ますから…
この場合、免許証の裏面に「更新手続き済み何月何日まで有効」というように、今の免許証の有効期間が延長されます。その期間内に更新者講習を受ければよいので、職場の人のようなことは十分にあり得ます。
試験場に行けば一日で済んでしまいますが、都道府県にもよりますが、警察だと二度手間になってしまいます。試験場の場所が遠いなどといった場合はしかたありませんね。

即日交付が出来ない「警察署」で更新したのでしょう。
初めは、運転免許の諸手続きのみで、
後日改めて「講習」を受けるのです。
警察署で更新するときには、
講習を後日指定日に受ける必要があるのです。
それで正式に、更新が終了して、
後日郵送で運転免許が発行されるのです。
一部の警察署や運転免許センターの場合には、
当日講習をうけて、即日交付されるのです。
それから、運転免許の更新期間は、
更新する年の誕生日を過ぎても、更新はできるのです。
誕生日を過ぎても、1か月以内であれば更新できます。
今は、更新できる期間は、
誕生日の1か月前から誕生日の1か月後の間です。
だから、全然不自然なことではないです。

その人は違反者なので、28日に2時間の講習があるんだと思います。