ホテルやデリヘルの送迎車とか、屋敷おかかえの運転手などは１種免許・白ナンバーで

ホテルやデリヘルの送迎車とか、屋敷おかかえの運転手などは１種免許・白ナンバーで仕事しても違法にならないのですか？
だとすれば仕事で人を乗せて賃金を受け取る場合どこまでが白ナンバーで合法なのでしょうか？

会社の所有する車で会社の人間を運ぶ際は無用です。(乗車賃取っていれば無論別ですが)
ホテルの送迎バスも、普通の路線バスの様にその場で乗車賃を払う形であったり高速バスの様なチケットを購入する場合は必要になりますが、予め各サービス料なんて誤魔化して宿泊代として払えば不要です。
なので宿泊代や介護施設の使用料などに乗車賃を含む(名前を誤魔化して)様にすれば不要となります。
教習所の送迎サービスも料金を取って仕舞えば立派なシャトルバスになってしまうので無料で行なっています。

送迎車(送迎バス等)は、他者(バス会社等)に委託して運行しているなら、乗客からは乗車時にお金を徴収しなくても、二種が必要です。

「仕事で人を乗せて賃金を受け取る場合」
その「人を乗せる行為」に対して、乗客から対価を取る場合が「有償旅客運送」にあたり、二種免許と事業用車両が必要になります。対価を得ない場合でも、運転者と車両を事業者から調達して実施する場合は、その実施する事業者からすれば、依頼した人間が対価の支払い者なので、有償旅客運送にあたります。
しかし、対価を得ないなら、運転者を別に手配または雇用するが自家用車で行う、あるいは車両を別に手配するが運転は自己スタッフで行うのであれば、運転手や車両に支払う費用はあくまで依頼者の経費であり、運送の対価ではありませんので、有償旅客運送には当たりません。運転手と車利用を別の会社から手配すれば、あくまで手段を自己調達しただけなので、有償旅客運送には当たりませんね。
なお、「白ナンバー」と言っても、自治体が運航する乗合バスなどは有償旅客運送ができます。これは、事業用の緑ナンバーを、自治体が取れないと言う法規制のためです。別に有償旅客運送が緑ナンバーでしか出来ない、と言う意味ではありません。現行制度では、有償旅客運送業の許可が事業者にしか降りず、許可を得るには事業用の緑ナンバー車両が必要になるからです。

送迎自体に運賃が発生するかどうか。
タクシーや路線バスは乗せた客から直接お金貰うので二種が必要なのは勿論ですが、旅客バスは客から直接運賃は貰わないが、会社は送迎する事で利益を得てドライバーに給料として払ってるので二種が必要。
旅館等の施設の送迎車は、送迎自体はサービスなので運賃は発生しないから一種でもOK。
お抱え運転手は、社長等の偉い人を客として乗せてるのではなく、あくまでも会社の業務の為に送迎があるだけで、ドライバーはあくまでも送迎運転を専属して行ってるだけなので一種でもOK。