女装男子です。私は仕事と友達（女装してることを知らない友達）に

女装男子です。
私は仕事と友達（女装してることを知らない友達）に会う時と実家に帰省する時以外はほぼ女装で過ごしてます。
顔も女顔です。
今度運転免許証を更新しなければならないのですが更新手続きには女装で行こうと思ってます。
今持ってる古い免許証の顔写真は男の姿です。次の免許証の顔写真は女装姿にしようと思ってるのですが可能ですか？

免許を更新する場所、免許センターや、警察署に、事前に、確認した方がいいでしょう。
都道府県によっても、対応が、違うみたいですよ。

おかまの人は皆そうです。

運転免許証の写真は普段の顔を撮るべきで、そうでないと後々いろいろな問題が発生してくると思います。古い免許証の人物と同一人物であることの証明・説明が面倒とは思いますが、いつかは通らなければいけない道と思って説明するしかありません。

カツラ（医療用や薄毛対策用は除く）や派手な化粧をしていなければ大丈夫です。

可能ですよ。
社会通念上、その姿で日常生活を送っている事が明らかであるのならばね。
係の方にそれなりの説明は必要だろうけど。

恋愛対象は男？