合宿免許で友達がホテルツインを申し込んでくれたんですけどちゃんと２人

合宿免許で友達がホテルツインを申し込んでくれたんですけどちゃんと２人で受けられますよね？

目的とする免許が同じなら、ほぼ同じようにカリキュラムは進むでしょう。
ただし、進捗に個人差がありますから、どちらかが鈍臭い人なら、その人は補習続きだし検定も一回では通らないかも知れません。
補習とか再検定となると当然ですが、延泊になります。
どちらかが先に卒業してしまえば、その人は合宿所から退去することになります。
「ツレがまだ…」といっても、合宿所は泊めてくれません。
行きはよいよい帰りは怖い…
一緒に帰って来れない怖れがありますので、そこは了解しておいたほうがいいでしょう。
どうしても一緒に帰りたいなら、先に卒業した人は合宿所近くの美仁部素ホテルなどに自費で泊って待つしかないでしょうね。

こう言うのって恋人同士ならカップルプランとか、そう言うプランでホテルのツインを申込んでいれば同室でも良いけど、男同士で同室はあり得ない…。

バラバラにはなりません
いっぺんに全員、若者も、おっさんも、先に入校した人も後に入校した人も同じ教室で授業受けてもらわないと効率悪いので

「2人で受けられる」とは？。宿泊先がツインて同室になるかどうかと、教習を一緒に受けられるかどうかは別ですよ。まあどのみち、互いの進捗は必ずズレていくので、同じ教室で教習を受けられるのは最初だけでしょう。技能教習は個別指導ですから別ですしね。気にしない事です。
あと、ツインで申し込んだからと言って、同じ部屋に入るとは限りません。ツインの空きがなく、卒業生が抜けて一人だけで入っているツイン2室に、それぞれ入る事になるかも知れません。相部屋指定とはそういうものですよ。

教習の進み具合しだい。
補習が発生したらそこから先はバラバラになります。