運転免許で大型特殊の免許教習とけん引の免許教習を受けたいのですが片方の

運転免許で大型特殊の免許教習とけん引の免許教習を受けたいのですが片方の教習を受けながらもう片方の教習も受ける事は可能でしょうか？片方合格してからまた窓口にて教習手続きする感じですか？

自分は、大型とけん引を同時に申し込みし
順番待ちでしたが、けん引の方が先に連絡が来て
卒業検定の時に来週から大型の教習が始まりますので
と事務所から言われましたね。

私は合宿で大特とけん引の同時取得しましたが、どちらかを先に取った後、連続して次の教習にと言われましたよ。私の場合は大特→けん引の順に教習を受けました。
免許の併記に当たっては、免許センターで両方同時に併記できます。

同時教習を扱うならば可能でしょうけど、習う車種の数を問わず１日に受けられる技能教習は法律で上限が定められております。
その点はご留意を。

可能ですが、1日に受けられる教習時限数は全車種とも合算されますので、例えば第一段階で大特を2時限受け、同じ日にけん引1時限受けると言うことは出来ません。これは大特とけん引を違う教習所で受ける場合も同様です。
自動車学校によっては複数車種の同時教習を受け付けていない場合もあり得ます。
ちなみに両方卒業してから免許手続に行くと、交付手数料が安くなります。

教習所で禁止しないないのなら大丈夫だと思いますけど、連続で受講するのってけっこう疲れますよ？人によりますが連続だと２時間が限界じゃないでしょうか。