免許更新したのが、令和5年5月10日です。誕生日は6月22日ですので、更新

免許更新したのが、令和5年5月10日です。
誕生日は6月22日ですので、更新年の5月22日から7月22日です
違反をしたが令和5年の6月19日です。
令和10年の6月20日以降に二輪免許併記すればゴールドになるとは聞きましたが
例えば卒業証明書は1年有効だとは聞きますが
令和9年の6月21日に二輪で教習所を卒業したら有効期限は令和10年の6月20日になると思います。
期限ギリギリに併記をすれば、ゴールド免許になりますでしょうか？

そうなります。
更新と違い、併記の場合は41日は関係ありません。
更新は同じ更新期間内でも更新日によってゴールドだったりブルーだったりになるのを防ぐために41日前を基準日にしますが、併記はそんなことする必要がないからです。
もしものことがあるといけないので有効期限最終日に行くのはやめたほうがいいですが、理屈上はそうなります。

ゴールド免許を取得する条件は、以下の3点です。
運転免許証を5年以上継続して保有している
誕生日の41日前から過去5年間無事故・無違反である
重大違反教唆幇助、道路外致死傷がない
質問者さんの場合、２の条件を満たさないと思います。
参考記事
https://www.mitsui-direct.co.jp/car/guide/mycar_guide/new/gold-drivers-license/

理屈ではそう言う事です