中古車買い替えのタイミング - 現在スズキソリオを自家用車にしているの

中古車 買い替えのタイミング
現在スズキソリオを自家用車にしているのですが、３人家族で実際に使い始めて窮屈に感じる事が多く、夏にもう一人子供が増えるため少々サイズアップしてフリード FREEDかシエンタ Sientaにしようと考えています。
フリード FREEDは今年フルモデルチェンジ予定とあって、型落ちが安くなることに期待しています。
そこで、
①ソリオの売却はディーラーのスズキアリーナが無難でしょうか。
購入時もスズキアリーナであり、スズキの安心保証（車検＋半年おきの無料点検）を利用していたので車両情報を正確に見てもらえそうですが、ディーラーだと販売価格が低いとも聞き、少し懸念しています。（ソリオ100万ちょいでしたので業者間で差が出てもたかが知れてるかもですが。）
差額３万くらいまでなら許容範囲、それ以上は要検討ですが、スズキアリーナ以外の中古車買取業者を使うデメリットはございますでしょうか。
ビッグモーターなどの悪評もありますしあまりいいイメージはありませんが、買取価格はやはり高いのでしょうか。
②一時的に車がないとなにかと不便ですのでできれば当日中に乗り換えたいと思っています。中古車を買うと通常２－３週間ほどは納車まで時間が掛かりそうですが、先に買う車を決めてから契約後に古い車の売却を決め、納車日と受渡日を設定するという流れが一般的なのでしょうか。
受渡日のぎりぎりまで乗るとなると走行距離がほんの何kmかかわったり新しい傷がついたりと足元を見られたりするのでしょうか。
最悪、
先に売って０台所有の状態で実家の車を借りたり
先に買って２台所有の状態で実家に駐車したり
ということも必要かと考えています。
③売りどき・買い時について
一般的に買値は決算月が最も安く、売値も１－３月はじめあたりは高くなると聞きます。
モデルチェンジ後に型落ちが出回るまで多少時間差があるようですし、今回の乗り換えのケースだと来年の３月がちょうどよいのかと考えていますが、他方で今の愛車ソリオの車検も2025年３月までですのであまり車検間近だと悪影響がないのか気になるところです。
詳しい方、どのタイミングで乗り換えるべきか教えていただけないでしょうか。

あまり高望みはしない方が良いと思います。
次に買う車の販売店に売却するのが良いでしょう。買取り店だと高く買ってもらえる可能性はありますが、融通が効かない場合が多いです。次車の購入店なら代車を出してくれたり、納車までの間は旧車を使わせてくれるなどの配慮はあると思います。
あとはソリオが狭いというなら、フリードやシエンタも狭いと思ってしまう可能性は高いです。もう少し大きな車の方が良いのではないかと思います。
https://www.lineup-car.com/blog/6194.html
個人的にはプレマシーやアイシス辺りが良いと思います。古い車ですが、スペースや動力はフリードやシエンタよりも余裕がありますし、人気がないので安いです。
https://www.lineup-car.com/blog/13987.html
https://www.lineup-car.com/blog/2874.html
新しい車を買って長く乗りたいという気持ちもわかりますが、古くて安い車を買って使い勝手をチェックする、その上で新しい車を(できれば新車)で買うのがコスパ的には良いと思います。

スズキで希望車の中古車が買えるならもしかしたら値引き等で高く引き取ってくれるかもですが、そうじゃないならディーラーは安いかもです。
私もスズキで車を購入していますが、以前乗り換えでワゴンＲの下取りに出した時、古い過走行の車でしたので、ガリバーか何かの買取店にそのまま出すと言っていました。
結果的には買取店が一番高いかもしれません。
当日乗り換えはあまり距離が延びないなら交渉次第でしょうけど車購入店に下取りで出す形なら可能だと思います。
上でも書きましたが、ディーラーで新車購入しましたが、昨年は納期が不明と言われその場で契約をしましたが、その時下取りに出した形にしてもらい納車まで乗っても良いと言われました。
まぁ、こちらも7～8年10万キロ以上乗ったスペーシアだったのであまり値段が付かないからだと思いますが。
正直中古車を買うなら希望車が見つかれば買うタイミングだと思います。
売れてしまったら買えませんし、次に見つけても前の方が良かったとなるかもしれませんので。
（新車なら自分の希望色や装備など選べるので時期はえらべると思いますが）

新車買うなら買ってから買い取り出す車をその時に一斉見積もり出して売るのが最善策だと思う、新車購入時も下取りなしの新規購入交渉が値引きサービス共に有利だからです
納車まで待って納車後に売る様にすれば代車借りないで済みます、車検残ってる前提ですけどね。フリード新車出るから現行車が安くはならないです期待しても無駄です。シエンタも同じ様な車ですから同じ条件でオプション付けたりで見積もり値引き出してもらって比較すれば良いと思う。