27歳男です。19歳の時に車の免許をとったもののほぼペーパーでしたが、

27歳男です。
19歳の時に車の免許をとったもののほぼペーパーでしたが、営業という仕事柄、今年2月から週４位のペースで車に乗るようになりました。
恥ずかしながら初めはすごく怖くて車両感覚もなくバック駐車も全く出来ませんでした。
今は大分慣れて少しぎこちなさはあるものの運転出来ています。
もっと運転が上手くなりたいのですが、乗れば乗るほど上手くなるでしょうか？
またどの程度乗ると上手くなったと感じるでしょうか？
ご回答よろしくお願いします。

二種免許持ちの者です。私もあなたと同い年で免許取ったのは20歳の時です。
最初は怖いですよね。バックするのも車線変更するのも右左折するのも怖かったです。
でも周りになじんで無理はしないで走っているうちに自然とうまくなるものです。
基本を思い出して運転してみてください。
特に怠りやすい事
左折時に道路の左側に寄ってますか？二輪車の巻き込み確認は行ってますか？
右折は何よりも優先度が低いです。
駐車する場合はハザードランプを早めにつけてますか？たまに左ウィンカーだけで止まってる車両を見ますがあれは左折待ちと勘違いされることがあります。駐車はハザードって覚えてください。
無駄な急加速、急減速はしない。周りから「なんだこいつ」って必ず思われます。恥ずかしいですよね？しかも会社の車だったら場合によっては苦情がくるかもしれません。
どの程度乗ってうまくなったかとのご質問ですが、人それぞれではありますが私の場合は免許取って即車を買いまして毎日運転してましたのでいつの間にかうまくなってたと思います。1年くらいは他車に迷惑かけてたと思います。
乗れば乗るほどうまくなると言うより余裕が出てきます。経験による余裕です。そこでどう思うかによってはうまくなる人もいれば、事故りやすい行為（携帯操作等）をする人もいます。本人の気持ち次第でしょう。
車は走る凶器です。これを忘れた日には人をひき殺してしまうかもしれないことを肝に銘じてお互いに安全運転をしていきましょう。

質問者様の何を指して「上手い運転」なのか解りませんが、
大凡「上手な運転」は危険と安全を両方体験する事で格段に伸びます。
「急」の付く事を体験しましょう。「運転テクニックの幅」が出ますよ。
運転するといやでも「急」の付く事が起こります。少しづつ体験して身に付けるには運転時間を増やす事。
教習的に身に付けるには「急」の付く事を積極的に取り入れて短時間で習得する事です。

事故って、自分がいくら気をつけていても、相手から突撃してきます。。
真夜中だと、第３者の目撃者がおらず、相手が自分が悪くないといってきたら、、
自分も悪くなってしまう恐れが、、
常時録画型ドライブレコーダーを２台かって前と後ろにつけておくと、ばっちりですよ。
うまくても、相手から突撃されたらおしまいですから。
うまい下手よりも、万が一のとき、自分を守れるかどうかです。
わたしも、怖い車にであったことがあります。むちゃくちゃなあおり運転。。わざとぶつけようとしてくる車。。
いかに事故、トラブルを避けるかが重要だと思います。