平成２０年２月２１日に原付免許を取得し、その４月４日に普通免許

平成２０年２月２１日に原付免許を取得し、その４月４日に普通免許を取得しました
そして平成２３年７月８日に大型を取得し、次回の更新日は平成２５年１１月２４日までになりました。
ここで質問です
次回の更新で無事故無違反なのでゴールドになるのはわかりますが
５月に牽引免許を取得する予定です、そこで牽引を取った時の更新でゴールドになりますか？

ゴールド免許が交付されます。
新たな免許を加える併記を行うと、更新と同様にこれまでの免許期間、過去5年間の違反歴による運転者区分が行われ、区分にしたがって有効期間が延長された免許証が交付されます。
優良運転者に区分されるには、継続した5年の免許期間と過去5年間が無事故無違反の2条件が主に必要となるのですが（他には重大違反唆し等や道路外致死傷がないこと）、更新では特定誕生日の40日前の日前5年間が対象になるのに対し、併記では適性検査を受けた日（つまり併記を行った日）までの過去5年間が対象となります。
したがって、併記日までに継続した5年の免許期間が成立しており、併記日までの過去5年間が無事故無違反であるという2つの条件を満たしていれば、優良運転者に区分され、引き換えに交付される免許は併記日から5回目の誕生日の1ヵ月後が有効期間のゴールド免許となります。
質問者さんの場合、平成20年2月21日の免許取得ですから、既に継続した5年の免許期間は成立していますので、今後、人身事故を起こしたり、違反で取り締まりを受けたりさえしなければ、いつ新たな免許を併記してもゴールド免許が交付されます。

新たな免許を取得した場合、併記日の段階で、優良運転者の条件（免許取得から5年以上で、併記日から過去5年間無事故無違反）であれば、その日でゴールド免許になります。
ですから、今年の5月にけん引を取得して併記をすれば、その日にゴールドです。