現在H27年12月の誕生月まで有効のブルー免許です。 - H2

現在H27年12月の誕生月まで有効のブルー免許です。
H23年5月に交通違反があります。
H27年12月の更新ではゴールド免許にならないことは理解しています。H27年12月に更新しブルー免許の交付を受け、仮にH28年6月に自動二輪の免許を新しく取得し書き換えた場合はゴールド免許になるのでしようか？

新しい免許を取得して「併記」をする場合は、併記日から過去5年に違反や（人身）事故がなければ、「優良」（ゴールド）になります。
なので、あなたの考えたプランならば、「優良」になります。

★現在H27年12月の誕生月まで有効のブルー免許です。 H23年5月に交通違反があります。H27年12月の更新ではゴールド免許にならないことは理解しています。H27年12月に更新しブルー免許の交付を受け、仮にH28年6月に自動二輪の免許を新しく取得し書き換えた場合はゴールド免許になるのでしようか？
☆通常更新では、5年と41日の無事故無違反でゴールド免許になります。
しかし、他の免許の種類を併記する時、最後に違反した日の翌日から、5年間無事故無違反でゴールド免許になります。
(質問者さんの場合、関係ないのですが、更新期間での併記は例外があります。)
質問者さんは、23年5月に最後の違反をして、28年6月まで違反をせず、普通二輪免許を取得、併記すると、5年間無事故無違反の条件が成立するので、ゴールド免許になります。