日本在留資格は２０１９年まで有効の「永住者資格有り」のカナダ人。以前カナダで

日本在留資格は２０１９年まで有効の「永住者資格有り」のカナダ人。以前カナダで取得した運転免許は２０１３年にカナダ現地で更新済み２０１８年まで有効。この人物が日本国内で２年前に無免許（普通免許で中型を運
転）で検挙され免許停止処分を受け、その停止期間明けの先週に道交法規定通りの特別講習を受講して修了書を入手しました。必要書類すべてを免許センターに持ち込みカナダの免許から日本で運転できる免許証への切替申請をしたところ、カナダで免許更新した２０１３年以降に最低９０日間をカナダで過ごした証明を要求されました。日本から出国して４ヶ月ほど日本国内に不在だった期間があることは日本の出国スタンプで確認できますが、現在のカナダではカナダ人の入出国に際しパスポートにスタンプは押されません。この証明は無理難題だと思います。
さて質問ですが、今後この人の所持する国際免許で日本国内の運転は違法ですか？

>今後この人の所持する国際免許で日本国内の運転は違法ですか？
日本国内で住民登録しているのであれば、
高確率で違法であり、無免許運転となる
可能性が高いです。
恐らく日本に住民登録をされている方かと思いますが、
その場合、カナダで発行された国際免許での運転には、
下記の条件があります。
①運転可能期間
・日本に上陸した日から1年間まで
・もしくは国際免許の有効期間
のいずれか短い期間まで。
②運転可能な条件
日本から出国し３か月以上経過してから
日本に再入国している場合のみ、運転可能。
よって、①②の条件をみたさない限り、
日本に住民登録している人は、
外国人であろうと、日本人であろうと、
海外で発行された国際免許での運転は、
違法となり、無免許運転に相当します。
＊プロゴルファーの石川遼氏が、
アメリカカリフォルニア州で取得した国際免許で
日本国内の運転をしていましたが、
上記条件②を満たさなかったため、
無免許運転として検挙送検起訴されています。
今後この方が合法的に運転する方法は、
①日本の教習所でイチから日本免許を取得する
か
②カナダの免許を日本の免許に切り替える
しかありません。
②の方法に関しては、お書きになられているとおり、
カナダ免許取得後に３ヶ月以上カナダに在留していた
ことを証明しない限り、日本の免許には書き換えできません。
これはカナダにかかわらず、
すべての外国免許共通の条件になっています。
パスポートでの記録がないのであれば、
カナダの出入国記録を取り寄せるしかないかな
とおもいます。
日本などですと出入国を管理する法務省などで、
出入国記録をとりよせることが可能なので、
恐らくカナダでもやってくれるのではないかと・・。

この証明は無理難題だと思います。）
無理難題ではありません。 ２０１３年は免許証を更新した年。初回免許証交付日は少なくとも２０８年。２００８年に免許を取得した証明は、カナダ国内のDrivers centerでもらえますから、その証明書で何ら問題ない筈です。ちなみにカナダの免許証には初回交付日が記載されていませんが、少なくとも５年間はカナダに居住していたことを証明できますから、日本の免許証への切り替えはできます。

＞日本在留資格は２０１９年まで有効の「永住者資格有り」のカナダ人
いやいや永住なのに有効期限があるわけないだろ。
2019年は在留カードの期限で7年毎の更新が必要。
永住資格は「永久に住める資格」だから期限はないよ。
＞現在のカナダではカナダ人の入出国に際しパスポートにスタンプは押されません。この証明は無理難題だと思います。
日本には出入国記録開示請求制度があるよ。http://www.moj.go.jp/hisho/bunsho/disclose_disclose05-05.html
カナダにもあるだろ。

日本に1年以上いるなら国際免許での運転は違法です。