先月、普通自動車免許を取得し、来月には大型二輪教習を終えて免許の書き換えにいく

先月、普通自動車免許を取得し、来月には大型二輪教習を終えて免許の書き換えにいく予定です。
この場合、免許の更新は二回いかなくてはならないのでしょうか？
また、夏に大型特殊免許も取得予定です。
更新はこれもまた別日でしょうか？

更新とは免許の期限が切れた時に行い、
新たな免許の付与は「併記」と言います。
これは更新とは違います。
併記は３種類まで同時に出来ますが、
期限が間に合わないなら
日を置いて行く必要があります。
ちなみに大特・けん引・・大型・二種には
視力とは別に「深視力検査」って
面倒なのがありますので
単に免許マニアなら
深視力検査を有する免許を取る事はお勧め出来ません。
私は深視力検査が苦手なので。。

申請期間は「一年間の猶予」があります。
まとめて申請すれば、１回分の申請料で済みます。
ただ次の免許取得に、今回取得した免許資格が必要な場合は、先に済ませる必要があります。
例えば、大型二種免許を取ろうとすると、大型一種免許の取得(申請)が必要となります。
大型特殊免許の取得は、試験場内で行われるので、問題無いと思いますが、それに通うのに車で行ってはいけませんよ。試験に合格しても申請して免許証が届いていなければ、「無免許」扱いになりますからね。

都道府県の公安委員会指定自動車教習所が発行した卒業証明書の有効期限は発行日（卒業検定合格日）から1年です
普通自動車免許の手続きをする前に大型２輪の教習を受けるのであれば、
１度の更新ですが、２輪教習を受ける際には普通自動車免許取得ではないとみなされるので、大型二輪教習を丸々受ける必要になるかと思います。
大型特殊免許の際も同様のことですので、どちらを選ぶかはあなた次第だと思います。