例えばの話、運転免許証に記載の有効期限が、平成31年07月14日で既

例えばの話、運転免許証に記載の有効期限が、平成31年07月14日で既に有効期限切れの上、現在で、失効から6か月以上経過してますので、通常ですと更新は不可で、仮免許からのスタートになりますが、
ちょっと特殊な以下の場合ですと、どうでしょうか。
免許証の裏面に更新手続中の令和1年9月16日までの有効期限延長のハンコを押さている場合ですと、まだ6カ月以内となりますが、やはり表面の有効期限が適用され、更新は不可で、仮免からのスタートとなると思いますか？補足ご回答ありがとうございます。
ちょっと補足ですが、警察署で免許の更新手続きは行いましたが、指定の講習は後日になり、その講習を受けずに、現在までに至る（もちろん新しい免許証は交付されてない、延長された有効期限も切れている）場合は、もう更新は不可で、仮免からのスタートとなりますか？

免許証の有効期間は2019年9/16までです。
裏面が有効期間です。
これはもう確定していることです。
表面期間は関係ありません。
また期限切れ免許の更新は不可能です。
なのでもう更新はできません。
ですが、2020年3/16までは、
・特別新規申請
という手続きが可能であり、
この手続きをすれば、
・試験なしで新規免許を発行してくれる
ということです。
更新ではないので、
・免許歴も無事故無違反歴もイチからやり直し
・必ず青３年免許になる
ということになります。
2020年3/16~20209/16までに手続きを行えば、
仮免許証が交付され、
仮免許ありの状態から免許再取得をやり直すことになります。
2020年9/17になればもう仮免許は発行されません。
イチからやり直しとなります。
講習を受けていなければ、
更新をしたことにはなっていません。
なので更新手続き日は何の関係もありません。
上記の日程で期限が決まっています。
また特別新規申請しかできませんから、
適性検査や写真撮影などやりなおしです。
なので更新手続きに使われた費用と時間は
無駄になっています。
当然現在は無免許状態ですので、
免許証復活まで運転は不可能となっています。

更新手続きが終了し、新たに免許証が交付されていないだけの状態であると考えられますので、まずは前回「更新手続き」を取ろうとした窓口に問い合わせましょう。
更新手続きは、適性検査を実施し写真を撮影した時点で基本的に成立していて、講習を受けるまで交付が保留されている状態になります。なので、改めて講習を受ければ、そのまま新しい免許証の交付を受けられるはずです。
もっとも、最近の各都道府県の警察のホームページを見ると、裏書きされた有効期限までに講習を受けないと失効すると言う記載があるようなので、運用が変わっている可能性もありますが、まずは問い合わせましょう。仮免許からの取り直しをしなくても済むなら、それに越したことはありませんよね。

残念ながら、更新手続きそのものが無効となっているでしょう。
そもそもこの措置は、更新時講習を更新手続きの日に実施しておらず即日交付出来ない場合において、次回講習開講日が当初の有効期限より後になってしまうと免許が失効し運転出来ない期間が発生してしまうので、便宜的に１ヶ月程度有効期限を延長する代わりに、「それまでになんとか都合つけて講習を受講しなさい。」と指示されているのです。
にもかかわらず質問者様は講習受講を怠った訳ですので、更新手続きそのものを途中放棄した形になってしまい、失効に至っているのでしょう。
その点を踏まえ、仮免許持ちの状態からもう一度勉強し直しですね。

当たり前でしょ。

有効期限延長のハンコは警察などで免許更新をして当日交付が出来ない場合際に交付までの間免許の期限が切れた場合の為のものだからデータ上は更新手続きが済んでいる状態になっている。
逆に言えばハンコだけ偽造してそれを押してあったとしてもデータにアクセスすればその免許証がどーゆー状態(有効期限切れになっている等)かは即座に判明するよ(笑)
免許証ってそんなにいい加減なものじゃないんだよ(笑)