初めて免許を取得したのが平成28年12月14日です。 - それ

初めて免許を取得したのが平成28年12月14日です。
それから色々種目を追加して現在の有効期限が平成33年2月28日までになっています。
年数だけ見ると5年経ちますが、次の更新でゴールド免許になれるのでしょうか？
それとも平成33年(令和3年)12月14日を過ぎて確実に5年経過しないとゴールド免許にはなれないのでしょうか？

「年数だけ見ると5年経ちます」
いいえ。年だけでなく日付も見ましょう。それと、免許歴の判断は誕生日で行いますので、次回有効期限がH33(R3).2.28 なら誕生日は 1月28日ですよね。つまり免許歴は2016/12/14～2021/1/28 で、4年2か月しか経過していないと言う事です。
「次の更新でゴールド免許になれるのでしょうか？
それとも平成33年(令和3年)12月14日を過ぎて確実に5年経過しないとゴールド免許にはなれないのでしょうか？」
後者です。これまでも今後も無違反だとして、次回更新では免許歴5年に満たないので、初回更新者講習でブルーの3年です。そうなると次々回更新はR6(2024)/2/28までとなり、更新でゴールドになるのはその時です。
免許歴が5年に達するのは、初取得日の翌日が起算日なので R3(2021)/12/15ですから、それ以降に何か別の免許を併記すれば、最短でゴールドになれます。