2019年8月19日に普通二輪免許を取得しました。 - 誕生

2019年8月19日に普通二輪免許を取得しました。
誕生日が10月14日なのですが、ゴールドになるのは最短でいつですか？

その普通二輪が初の免許取得であれば、免許歴5年を達成するのは2024年8月20日の0:00です。以降の併記か更新時に過去5年間が無違反であれば、ゴールド免許になります。
質問者さんの誕生日が10月14日なら、今の手持ちの免許証の有効期限は2021年11月14日でしょう。それを更新した場合、期限は2024年11月14日になるはずで、その更新期間中の誕生日(2024年10月14日)の時点で、ゴールド免許に必要な免許歴5年を達成できていますね。

2024年8月20日以降に併記するか、
2024年に更新した時。

更新は来年の誕生日でしょ？
その次の更新でゴールドになる
だから2024年かな

このまま普通二輪免許の免許だけなら、2025年の免許更新のとき。

10年後。