免許を取得してから再度教習所で自由練習？みたいな料金を支払って練習する場合に

免許を取得してから再度教習所で自由練習？みたいな料金を支払って練習する場合に指導員の人は横に乗るんでしょうか？

元指導員です。
自由練習がそれに該当しますが、指導員が必ず同乗します。外部から車両の持ち込みや、車両のみの貸し出しはあり得ません。
ペーパードライバー講習も結局は自由練習なので、状況は変わりません。

元指導員です。
自由教習では料金を支払えば
指導員が助手席に乗りますよ。

ペーパードライバー教習でない場合は，基本的に教官は乗りません．

ペーパードライバー教習の話なら、指導員が同乗しますよ。レンタカーではないのです。車だけ貸し出すような事はしません。