免許の期限の9ヶ月を過ぎるまでにみきわめを終わらせていたら9ヶ月を過ぎ

免許の期限の9ヶ月を過ぎるまでにみきわめを終わらせていたら9ヶ月を過ぎても卒業検定に落ちても何度も受けることはできますか？

第二段階の見極めを得たら、9か月の残期間がいくらあろうとも、そこで教習期限が到来したことになりますので、以後は誰もが「期限を過ぎている」状態です。
卒業検定は、第二段階の見極めを得てから3か月以内に合格すればOKです。

めきわめ良好となった日から3ヶ月以内であれば受けることができます。
ただし仮免許がある免許種なら有効な仮免許が必要なのでそちらの期限にも注意が必要です。