運転の独り立ちはどのようなタイミングがいいんでしょうか？免許取って以来５年

運転の独り立ちはどのようなタイミングがいいんでしょうか？
免許取って以来５年ほど運転しておらず、１年ほど前にペーパー講習を受け今でも助手席に必ず親を乗せて、たまに仕事帰り同じ道を運転する程度です。
今の仕事は、事務ですがたまに配達などがあります。
仕事探しの際に、社長から直々に働いてほしいと言われ、ペーパードライバーでもいいからと言われ配達は行かなくていいという条件で働いています。
ですが、どんなに忙しい時でも私が配達に行けない為、他の従業員がいつも行ってくれている状況が非常に申し訳ないです。
意地悪なお局もいるので陰口言われてるだろうなと不安にもなります。
しかし、運転が怖いので今の状況に甘えてしまっている状況です。
いまだに助手席に誰かいないと不安で、1人で運転したことがありません。
練習あるのみだとは思いますが、ずっと同じ道しか走ってない・駐車にも不安がある人が1人で運転するのはまだ難しいでしょうか？

自動車学校の元指導員で、現在はペーパードライバースクールのインストラクターをやっています。
一人で運転するのはなかなか勇気がいりますよね。おすすめな練習方法としては親御さんが助手席に乗せることに慣れてきたら、親御さんをあえて後部座席に乗ってもらって練習すると良いですよ。
後部座席からは前の状況は見えにくくなるので、親御さんからのアドバイスもかなり減ります。あと、運転している側も助手席に人がいないので、一人で運転している感覚にかなり近くなっていい練習になりますよ。
それから、仕事で運転するかどうかですが、順番としてはまずはプライベートで一人で運転できるようになることが先ですね。プライベートでの運転と仕事での運転は別格ですね。
仕事の場合だと普段乗り慣れている車とは別の車になりますし、走る道も知らない道路を走ることになりますね。かなり運転に慣れている人でないと仕事で車を運転することは危険だと思います。万が一配達の途中で事故を起こした場合は会社に居づらくなってしまいますね。なので、まだ仕事で運転するのは早いと思いますね。
プライベートで一人でも知らない道で焦らず運転できるようになったら、仕事で運転しても問題ないと思いますね。ちょっと肩身が狭いと思いますが、今は無理はしない方が良いと思います。

【一人で運転できるようになりたい！】
https://youtu.be/Sw1Vik7rgwo
【バック駐車はどうやって練習すれば上手くなるの？】
https://youtu.be/p9F0w9Gm1VI
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