小型船舶免許特殊小型船舶免許上記二つの免許を持っている場合更新の際に

小型船舶免許
特殊小型船舶免許
上記二つの免許を持っている場合
更新の際には、それぞれで講習を受ける必要がありますか？

一級小型船舶、2級小型船舶と特殊小型船舶は同じ更新講習になります。
一度で全部の更新が修了します。

車の免許更新と同じで一回で済みます。

更新講習は、各免許区分とも共通ですので、一級又は二級と特殊の両方の資格を所有している方は、１回の受講で更新できます。
操縦免許証の更新(国土交通省)から引用
https://www.mlit.go.jp/maritime/maritime_tk10_000011.html