車の買い替えを検討しています。今回買ってから次に車を買い替える時に

車の買い替えを検討しています。
今回買ってから次に車を買い替える時に人気のある車がいいか、希少価値のある車がいいか、どちらが高く買い取ってもらえるか知りたいです。
軽自動車で例えるなら、前者がホンダ HondaのN-BOXで後者がホンダ HondaのS660といったところです。
よろしくお願いします。補足「買取」という表現を使って話を限定してしまったかもしれませんが、「下取り」では話が違ってきますか？同じですか？

Ｓ６６０ならＭＴ、限定車。距離を出さない、そして何よりも保管状態を保つ。理想は１０年で２００００キロ未満。ＣＶＴだとまず値段がでないはずです。勘違いされているみたいですが、希少価値なんて、現行の車にはありません。生産が中止になった後の期待値です。
コペンの人気が高いのも極、限られたＭＴの優良個体が一部のファンに評価されて中古車市場の価格が底上げされた結果です。なのでＳ６６０がまるっきり人気を維持しない可能性はありますし、今の市場を見ると大人気でもありません。そもそもに、今はブームから外れています。
軽自動車の中でも比較的に高い車なので、最上級グレードにオプション満載なら新車購入で３００を軽く越えます。この辺りは旧型コペンと同じかも知れません。無事故で１０年二万前後のコンディションなら屋内保管できれば１５０～位の値段を付ける可能性があるだけです。
Ｎボックスカスタムターボで６～７年利用で距離が薄ければこちらも４０%台の買い取り金額が出る場合があります。どちらかと言えば旧型人気の影響もあるのですが、軽自動車で距離が出てしまうと期待以上の値段はまず、出ません。

どのくらいの期間で次の買い替えをするかで考えれば良いと思います。5年で買い換えるならばN-BOXでもありで、10年ならばS660って考えです。
それよりも、使用目的で選ばないと買った後に後悔しますよ。
リセールバリューはその時の需要で極端に変わるので、タイミング次第です。
東日本大震災の時たくさんの車が津波で流され、その数ヶ月後、復興に動き出した時には車の新車生産も部品供給が追いつかず、軽自動車の需要が極端に高くなり、かなりの年数経過したワゴンRでさえ、震災前価格の倍ぐらいになってるのを覚えています。
当然買取価格も凄かったですよ。

車の程度が同じと仮定して、今回買う車を貴方が何年乗るかで価格が変わってくると思います。
S660は現時点で希少価値のある車とは思いませんが、極端な話し、生産終了後10年以上経過した時代には、マニアックな人の需要があると想像できるため、それなりの値段がつくと思います。
一方、同じ時期に、N−BOXでは全く値段が付かないことは容易に想像できます。
ただ、購入から5年以内であれば、両車の需要と供給のバランスの差はあまり無く、変わらないでしょう。

リセールが良い車の条件はただ一つだけ。
それは需要があることやね。
どれだけ希少車でも、ニーズがなければ値段はつかへん。

必要もない車に金を出せるのなら好きにしたらいい

乗って使えるクルマが良いだろう。