例えばスズキのジムニーJimnyとかマツダのロードスターのような、安くて

例えばスズキのジムニーJimnyとかマツダのロードスターのような、安くても貧乏くさくない車種、好きだから乗ってる感のある車種を教えてください。

そういう車って、考えると意外と少ないですね
ジムニーは良いですね
ロードスターはＮＡだと、好きで乗ってる感が強いですね
Ｓ６６０やコペンなんかも、セカンドカーで好きで乗ってるように見えます

メジャーなスポーツセダン、2ドアクーペ、3ドアハッチバック、またはオープンカーでボディの程度の程度が良く磨かれていれば貧乏くさく見られないのではないでしょうか。
ジムニーやロードスターでも塗装が劣化していたり、ボディの傷、凹みを直していない、錆びている車両、あと品の無い車だと貧乏くさいと思われます。
ちなみに画像はガラスや室内が綺麗ですので、Rust Paintingというカスタムで、米国のカスタムの一つの車両と思われます。
ボロさが逆に年代物風で味があるカスタムです。日本だと実際に使われていた昭和レトロの看板などと同じです。
日本は車を綺麗にして維持していると好きで乗っているという風潮があるので、この様なカスタムは拒否反応があると思います。

アルトワークス、S660、スイフトスポーツ辺りでしょうか。

ジムニーはお金の無いオッサンが乗ってるイメージだけどな…あくまで街中で見かけての個人的な意見だけど。
「安くて貧乏臭くない車」なんて無いような気がする。
ロードスターとかコペンとかカプチーノなんかの古い車種を見かけても、見た感じ「車体の草臥れた感」があって「好きなんだろうけど、わざわざそんなボロいの乗らなくても」とか感じる。