教習所の期限の9ヶ月以内にみきわめまで終わらせて、9ヶ月が過ぎたあとに卒業検定

教習所の期限の9ヶ月以内にみきわめまで終わらせて、9ヶ月が過ぎたあとに卒業検定を受けて、もし落ちた場合の補習などは期限を過ぎていても大丈夫なのでしょうか？

可能ですよ。もともと「第二段階の全ての教習を終えて見極めを貰うまで」が9か月ですからね。見極めを貰ったら、残期間に関係なく教習は終わりです。
そして、そこから3か月間の検定期間に入り、その間に卒業検定に合格すればいいんですが、検定不合格時の補習は教習ではないので、教習期限を気にする必要はありません。そもそも、検定を受けている時点でとっくに切れているものなんです。