エンジン切って一晩中ヘッドライトがつきっぱなしだったら確実にバッテ

エンジン切って一晩中ヘッドライトがつきっぱなしだったら確実にバッテリーが上がりますか？？

ほぼ間違いなく上がるといってもいいです

条件によります。
例えば、排気量 5000 cc を超える車（ハイブリッド車を除く）で大容量バッテリーを搭載していて、バッテリーが新しく、なおかつ満充電されている状態（連続５時間以上運転した直後）で、ヘッドライトが純正のＬＥＤなら、８時間付けっぱなしでもバッテリーが上がらない可能性があります。
小排気量の車でバッテリー容量が小さい場合は、その他の条件が良くても８時間もたてばバッテリー上がりを起こし、始動できない可能性が非常に高いです。
車によってバッテリーの最大容量が大違いですので、容量が大きいバッテリーなら、条件次第ではギリギリ大丈夫かもしれません。

ルームランプでも(10Ｗ)フィラメントなら一晩で怪しい！LEDなら二晩くらいなら。

ヘッドライト付けっぱなしだとバッテリが良い状態で5時間くらいで上がるようです。例えば夜の12時に付けっぱなしにしておいたら朝には上がってしまいそうですね。
https://www.sharing-tech.co.jp/carbattery/battery-head-light/

エンジン切って一晩中ヘッドライトがつきっぱなしだったら確実にバッテリーが上がりますか？？
ハロゲンヘッドライト・１００％上がります
ＬＥＤヘッドライト・上がると思いますが・上がらない場合もあり