免許証の名前の漢字が旧字体なので，手書きになっていてかっこわるいで

免許証の名前の漢字が旧字体なので，手書きになっていてかっこわるいです．
IC免許証に更新すればこのような旧字体がすべてチップに登録されることになるから手書きじゃなくてキチンと出力されるようになると聞いたのですが，それは本当ですか？？

なかなかそうとも言えないかも知れません
いわゆる旧字体についてはＩＣ免許内登録時、特殊字ビットマップ格納エリアがあり
手書き字はここに格納されるので手書きの字がそのままイメージデーターとして登録（表記）されると思います

JIS2号水準にあれば、理論的に可能です。
逆にJIS2号水準になければ、戸籍上の姓が変えられる恐れがあります。
対策としては「全国的には珍しいが、地元ではそうでもない」場合、｢出身地を本籍にする」は有効です。
ただ、あなたの場合｢名が人名漢字になかったので、旧字体を通称使用」とも考えられ、これだと「戸籍と同じ新字体」になります。